Primul single, Whip My Hair, a fost un îndemn către adolescente afro-americane din toată lumea să nu le fie rușine cu cine sunt. De atunci, Willow, căreia i s-a mai zis și Baby Rihanna, nu s-a sfiit să facă mai multe statementuri pe temele care o interesează: feminism - și-n special respectul față de femei de origini afro-americane -, drepturile LGBT sau spiritualitate (zilele astea citește Osho). Poartă cu mândrie tricouri cu mesaj, ca ain't no wifey sau Audre & Gloria & Angela & bell (Goddesses Shirt, de la Thugz Maison), care le strigă pe nume pe Audre Lorde, Gloria Anzaldua, Angela Y. Davis și bell hooks, nom de plume al Gloriei Jean Watkins - militante, poete, feministe și teoreticiene de origini afro-americane și mexicane. Recent, s-a scandalizat lumea după ce a postat pe instragram o poză cu ea într-un tricou pe care erau desenați niște sâni, cu tag-ul #freethenipple.
În timpul liber, Willow face pe modelul: Karl Lagerfeld a făcut un pictorial cu ea pentru V magazine anul trecut, iar din primăvara asta este noua muză a lui Marc Jacobs. Pe la evenimente, se-mbracă în high fashion nomad, dar în viața de zi cu zi pune haine pe ea cu care s-ar putea cățăra în copaci. Noul ei trip: să-și facă dreaduri.